Bienvenido a PRACTICA CIENCIA. Este es un blog dedicado a la divulgación científica. Su principal característica es un enfoque basado en la experimentación como punto de partida y en presentar cada nueva entrada justo cuando las anteriores han fijado de manera sólida los conocimientos previos necesarios. Este blog hace uso sistemático de vídeos de youtube, ya que el autor considera que no hay nada como ver para creer y hoy en día hay excelente material didáctico en la red el cual puede ser legalmente utilizado ya que apuntamos directamente a la fuente y al autor del mismo. Así, este blog está cogiendo el formato de lo que podríamos denominar una "youtupedia": entradas apoyadas por vídeos donde hay multitud de enlaces que nos derivan a otras entradas y en el que además se intenta que haya siempre un hilo conductor. Todo ello amenizado por los propios comentarios del autor que son fruto de su experiencia en el campo, tras años de estudio y autoindagación.

jueves, 9 de agosto de 2018

REACCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA


La educación en colores, con entusiasmo y guiada por una hipnótica voz amorosamente modulada, usando con consciencia para alumbrar los detalles más cruciales para la obtención de nuevo conocimiento, facilita sobremanera el aprendizaje y puede llegar a hacerlo placentero.

En esta ocasión, el vídeo de Khan Academy nos ilustra sobre el proceso de generación de derivados del benceno por medio de una reacción electrofílica aromática. La Voz nos hace hincapié en el hecho de que el benceno, por su aromaticidad, debido a la presencia de dobles enlaces alternos que, en realidad, forman un orbital molecular resultado de la superposición de los tales enlaces pi, es extraordinariamente estable. Y es por eso que debemos entender, y lo hacemos gracias al énfasis puesto por nuestra amiga, que solamente siendo atacado por un reactivo muy electrofílico, será posible captar alguno de los electrones del anillo, dando pie a la rotura de uno de sus tres dobles enlaces. Así puede empezar el mecanismo de la reacción, que tras dar mas o menos vueltas a cuál es el carbocatión resultante, estabilizado por resonancia, y cancelado más o menos veces por el traslado al mismo del electrón de otro de los dos enlaces dobles restantes, acabará concluyendo cuando, en un medio básico, sea uno de los electrones de tal base, la que se acerque lo suficientemente como para interaccionar captando un protón; o sea, uno de los hidrógenos periféricos, de forma que se cree el ácido de Lewis conjugado y se recupere la completa aromaticidad al volverse a constituir tres dobles enlaces, ahora quedando finalmente el anillo habiendo sustituido un hidrógeno por el correspondiente electrófilo.

miércoles, 8 de agosto de 2018

BROMACIÓN DEL BENCENO


Este vídeo resulta muy interesante para ir al detalle de entender como acontecen las etapas que componen el mecanismo de la reacción de bromación del benceno, por qué requiere la acción del tribromuro de hierro actuando como catalizador, en uno de los casos más tipos de sustitución electrófila, favorecida por la acumulación de carga negativa en los dobles enlaces del anillo resonante, en contraposición a la carga parcial positiva que adquiere el hierro del bromuro debida cuenta de la diferencia de electronegatividades entre el mismo y los átomos de bromo.

¡Bravo por la voz y el entusiasmo de la narradora enfocando cada detalle con el color de su puntero y de su precioso timbre!

jueves, 2 de agosto de 2018

REACCIÓN DE REDUCCIÓN DE WOLFF-KISHNER CON HIDRACINA EN MEDIO BÁSICO

Esta es una compleja reacción por la que se reduce el grupo carbonilo de una cetona dando lugar a un alquilo. Esta reacción requiere la presencia de hidracina, que intercede en el mecanismo de la reacción esencialmente gracias a los enlaces covalentes dativos que puede formar el nitrógeno debido a su par de electrones apareados en un mismo orbital. Además, también precisa un medio básico y la aportación de calor para ser espontánea. 

Wolff-Kishner Summary V.1

El mecanismo de la reacción consiste en varias etapas, las cuales son mostradas en la siguiente imagen:

Wolff-Kishner Mechanism V.2

Etapa 1: formación de la hidrazona, se corresponde con todos los pasos dibujados en la primera fila.
Etapa 2: desprotonación del grupo amino, por la que uno de los hidrógeno (con mayor densidad de carga positiva que el nitrógeno al que están unidos) es atraído por un grupo hidroxilo (OH, presente por transcurrir la reacción en medio básico). Al liberarse el protón, el nitrógeno forma un doble enlace con el otro nitrógeno, en detrimento del doble enlace C=N, de forma que el carbono queda con una carga negativa, un electrón desapareado no enlazado.
Etapa 3: protonación del carbono central, por la que el carbono central se protona captando un hidrógeno de una molécula de agua, con lo que se le aporta un ion hidróxilo al medio, de forma que recupera sus cuatro enlaces.
Etapa 4: segunda desprotonación del grupo amino, facilitada por el medio ácido.
Etapa 5: pérdida de los átomos de nitrógeno, en su forma molecular.
Etapa 6: Protonación del carbanión.