Esta es una compleja reacción por la que se reduce el grupo carbonilo de una cetona dando lugar a un alquilo. Esta reacción requiere la presencia de hidracina, que intercede en el mecanismo de la reacción esencialmente gracias a los enlaces covalentes dativos que puede formar el nitrógeno debido a su par de electrones apareados en un mismo orbital. Además, también precisa un medio básico y la aportación de calor para ser espontánea.
El mecanismo de la reacción consiste en varias etapas, las cuales son mostradas en la siguiente imagen:
Etapa 1: formación de la hidrazona, se corresponde con todos los pasos dibujados en la primera fila.
Etapa 2: desprotonación del grupo amino, por la que uno de los hidrógeno (con mayor densidad de carga positiva que el nitrógeno al que están unidos) es atraído por un grupo hidroxilo (OH, presente por transcurrir la reacción en medio básico). Al liberarse el protón, el nitrógeno forma un doble enlace con el otro nitrógeno, en detrimento del doble enlace C=N, de forma que el carbono queda con una carga negativa, un electrón desapareado no enlazado.
Etapa 3: protonación del carbono central, por la que el carbono central se protona captando un hidrógeno de una molécula de agua, con lo que se le aporta un ion hidróxilo al medio, de forma que recupera sus cuatro enlaces.
Etapa 4: segunda desprotonación del grupo amino, facilitada por el medio ácido.
Etapa 5: pérdida de los átomos de nitrógeno, en su forma molecular.
Etapa 6: Protonación del carbanión.
Etapa 3: protonación del carbono central, por la que el carbono central se protona captando un hidrógeno de una molécula de agua, con lo que se le aporta un ion hidróxilo al medio, de forma que recupera sus cuatro enlaces.
Etapa 4: segunda desprotonación del grupo amino, facilitada por el medio ácido.
Etapa 5: pérdida de los átomos de nitrógeno, en su forma molecular.
Etapa 6: Protonación del carbanión.
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