FORMACIÓN DE ALCOHOLES A PARTIR DE REACTIVOS DE GRIGNARD

Los alcoholes son un tipo de compuesto orgánico que se caracteriza por poseer un grupo funcional OH. En Química Orgánica es muy importante conocer las reacciones químicas que dan pie a la formación de diversos productos de interés y los mecanismos a través de los cuales acontecen. Hay diversos tipos de reacciones químicas que se corresponden con diferentes mecanismos de reacción.

La formación de alcoholes a partir de reactivos de Grignand se incluye dentro de las reacciones de adición nucleófilica. Tanto las reacciones de adición nucleofílicas como las electrofílicas se enmarcan en el grupo de las reacciones heterolíticas, que son aquellas que se producen a partir de la rotura de un enlace, generalmente múltiple, en el sustrato orgánico, de forma tal que los dos electrones del enlace roto se los queda uno de los átomo que lo formaba, quedando éste ionizado negativamente (anión), mientras que el otro queda ionizado positivamente (catión). Un requisito para que se produzca una rotura heterolítica, es que el enlace sea polar, lo cual se debe normalmente a la diferencia de electronegatividades de sus átomos constituyentes.

El reactivo de Grignand se forma por la intermediación de un alcalino o alcalinotérreo, como el litio o el magnesio, entre un radical orgánico y un halógeno que formaban un haluro de alquilo. En el ejemplo del magnesio, el metal introducido cede fácilmente dos electrones para convertirse en un octeto de Lewis, quedando ionizado positivamente. Los dos electrones cedidos, uno es captado por el halógeno, para igualmente conseguir la estructura del octeto, y el otro lo incorpora el radical orgánico. De esta forma, el reactivo de Grignard pasa fácilmente  de tener una estructura R-Mg-X con enlaces covalentes simples (donde R es el radical y X el halógeno), a formar enlaces prácticamente iónicos.

Los reactivos de Grignard atacan fácilmente a las cetonas, un grupo funcional caracterizado por la posesión de un carbono y un oxígeno unidos por un enlace doble: C=O. 

Este enlace es claramente polar, estando la densidad de carga negativa desplazada hacia el oxígeno, dado que los electrones compartidos del enlace sienten mayor atracción por el núcleo de oxígeno al tener éste mayor número de protones que el de carbono.

Así, el reactivo de Grignard, con enlaces prácticamente iónicos, se rompe fácilmente, de forma que su anión se vea atraído por la baja densidad de carga del carbono del enlace doble de la cetona, el cual se rompe asímismo para formar un nuevo enlace. Así se inicia el mecanismo de la reacción que conduce a la creación de alcoles, favorecida en medio ácido, a partir de reactivos de Grignand, para detalles y posteriores pasos recomendamos ver el vídeo que se ha adjuntado a esta entrada.