Bienvenido a PRACTICA CIENCIA. Este es un blog dedicado a la divulgación científica. Su principal característica es un enfoque basado en la experimentación como punto de partida y en presentar cada nueva entrada justo cuando las anteriores han fijado de manera sólida los conocimientos previos necesarios. Este blog hace uso sistemático de vídeos de youtube, ya que el autor considera que no hay nada como ver para creer y hoy en día hay excelente material didáctico en la red el cual puede ser legalmente utilizado ya que apuntamos directamente a la fuente y al autor del mismo. Así, este blog está cogiendo el formato de lo que podríamos denominar una "youtupedia": entradas apoyadas por vídeos donde hay multitud de enlaces que nos derivan a otras entradas y en el que además se intenta que haya siempre un hilo conductor. Todo ello amenizado por los propios comentarios del autor que son fruto de su experiencia en el campo, tras años de estudio y autoindagación.

jueves, 9 de agosto de 2018

REACCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA


La educación en colores, con entusiasmo y guiada por una hipnótica voz amorosamente modulada, usando con consciencia para alumbrar los detalles más cruciales para la obtención de nuevo conocimiento, facilita sobremanera el aprendizaje y puede llegar a hacerlo placentero.

En esta ocasión, el vídeo de Khan Academy nos ilustra sobre el proceso de generación de derivados del benceno por medio de una reacción electrofílica aromática. La Voz nos hace hincapié en el hecho de que el benceno, por su aromaticidad, debido a la presencia de dobles enlaces alternos que, en realidad, forman un orbital molecular resultado de la superposición de los tales enlaces pi, es extraordinariamente estable. Y es por eso que debemos entender, y lo hacemos gracias al énfasis puesto por nuestra amiga, que solamente siendo atacado por un reactivo muy electrofílico, será posible captar alguno de los electrones del anillo, dando pie a la rotura de uno de sus tres dobles enlaces. Así puede empezar el mecanismo de la reacción, que tras dar mas o menos vueltas a cuál es el carbocatión resultante, estabilizado por resonancia, y cancelado más o menos veces por el traslado al mismo del electrón de otro de los dos enlaces dobles restantes, acabará concluyendo cuando, en un medio básico, sea uno de los electrones de tal base, la que se acerque lo suficientemente como para interaccionar captando un protón; o sea, uno de los hidrógenos periféricos, de forma que se cree el ácido de Lewis conjugado y se recupere la completa aromaticidad al volverse a constituir tres dobles enlaces, ahora quedando finalmente el anillo habiendo sustituido un hidrógeno por el correspondiente electrófilo.

miércoles, 8 de agosto de 2018

BROMACIÓN DEL BENCENO


Este vídeo resulta muy interesante para ir al detalle de entender como acontecen las etapas que componen el mecanismo de la reacción de bromación del benceno, por qué requiere la acción del tribromuro de hierro actuando como catalizador, en uno de los casos más tipos de sustitución electrófila, favorecida por la acumulación de carga negativa en los dobles enlaces del anillo resonante, en contraposición a la carga parcial positiva que adquiere el hierro del bromuro debida cuenta de la diferencia de electronegatividades entre el mismo y los átomos de bromo.

¡Bravo por la voz y el entusiasmo de la narradora enfocando cada detalle con el color de su puntero y de su precioso timbre!

jueves, 2 de agosto de 2018

REACCIÓN DE REDUCCIÓN DE WOLFF-KISHNER CON HIDRACINA EN MEDIO BÁSICO

Esta es una compleja reacción por la que se reduce el grupo carbonilo de una cetona dando lugar a un alquilo. Esta reacción requiere la presencia de hidracina, que intercede en el mecanismo de la reacción esencialmente gracias a los enlaces covalentes dativos que puede formar el nitrógeno debido a su par de electrones apareados en un mismo orbital. Además, también precisa un medio básico y la aportación de calor para ser espontánea. 

Wolff-Kishner Summary V.1

El mecanismo de la reacción consiste en varias etapas, las cuales son mostradas en la siguiente imagen:

Wolff-Kishner Mechanism V.2

Etapa 1: formación de la hidrazona, se corresponde con todos los pasos dibujados en la primera fila.
Etapa 2: desprotonación del grupo amino, por la que uno de los hidrógeno (con mayor densidad de carga positiva que el nitrógeno al que están unidos) es atraído por un grupo hidroxilo (OH, presente por transcurrir la reacción en medio básico). Al liberarse el protón, el nitrógeno forma un doble enlace con el otro nitrógeno, en detrimento del doble enlace C=N, de forma que el carbono queda con una carga negativa, un electrón desapareado no enlazado.
Etapa 3: protonación del carbono central, por la que el carbono central se protona captando un hidrógeno de una molécula de agua, con lo que se le aporta un ion hidróxilo al medio, de forma que recupera sus cuatro enlaces.
Etapa 4: segunda desprotonación del grupo amino, facilitada por el medio ácido.
Etapa 5: pérdida de los átomos de nitrógeno, en su forma molecular.
Etapa 6: Protonación del carbanión.

martes, 31 de julio de 2018

ALDEHIDOS Y CETONAS. REACCIONES. CÓMO DISTINGUIRLOS.


En este vídeo podemos aprender diferentes tipos de reacciones de química orgánica que se producen a partir de aldehído y cetonas, ambos contenedores de un grupo carbonilo (C=O), y cómo algunos de estos tipos de reacción pueden servir para discriminar experimentalmente si se trata de uno u otro tipo de molécula el sustrato que hacemos reaccionar.

REACCIONES DE ADICIÓN NUCLEÓFILA A ALDEHIDOS Y CETONAS


La polaridad del enlace doble C=O en aldehidos y cetonas y la del propio reactivo atacante es clave para la formación de alcoholes a partir de reacciones de adición nucleófila, tan como se ejemplifica en el vídeo adjunto.

A partir de los ejemplos mostrados se aprecia que cuando empezamos con un aldehido terminamos con un alcohol secundario. Y cuando empezamos con una cetona obtenemos un alcohol terciario.

lunes, 30 de julio de 2018

FORMACIÓN DE ALCOHOLES A PARTIR DE REACTIVOS DE GRIGNARD


Los alcoholes son un tipo de compuesto orgánico que se caracteriza por poseer un grupo funcional OH. En Química Orgánica es muy importante conocer las reacciones químicas que dan pie a la formación de diversos productos de interés y los mecanismos a través de los cuales acontecen. Hay diversos tipos de reacciones químicas que se corresponden con diferentes mecanismos de reacción.

La formación de alcoholes a partir de reactivos de Grignand se incluye dentro de las reacciones de adición nucleófilica. Tanto las reacciones de adición nucleofílicas como las electrofílicas se enmarcan en el grupo de las reacciones heterolíticas, que son aquellas que se producen a partir de la rotura de un enlace, generalmente múltiple, en el sustrato orgánico, de forma tal que los dos electrones del enlace roto se los queda uno de los átomo que lo formaba, quedando éste ionizado negativamente (anión), mientras que el otro queda ionizado positivamente (catión). Un requisito para que se produzca una rotura heterolítica, es que el enlace sea polar, lo cual se debe normalmente a la diferencia de electronegatividades de sus átomos constituyentes.

El reactivo de Grignand se forma por la intermediación de un alcalino o alcalinotérreo, como el litio o el magnesio, entre un radical orgánico y un halógeno que formaban un haluro de alquilo. En el ejemplo del magnesio, el metal introducido cede fácilmente dos electrones para convertirse en un octeto de Lewis, quedando ionizado positivamente. Los dos electrones cedidos, uno es captado por el halógeno, para igualmente conseguir la estructura del octeto, y el otro lo incorpora el radical orgánico. De esta forma, el reactivo de Grignard pasa fácilmente  de tener una estructura R-Mg-X con enlaces covalentes simples (donde R es el radical y X el halógeno), a formar enlaces prácticamente iónicos.

Los reactivos de Grignard atacan fácilmente a las cetonas, un grupo funcional caracterizado por la posesión de un carbono y un oxígeno unidos por un enlace doble: C=O. 

Este enlace es claramente polar, estando la densidad de carga negativa desplazada hacia el oxígeno, dado que los electrones compartidos del enlace sienten mayor atracción por el núcleo de oxígeno al tener éste mayor número de protones que el de carbono.

Así, el reactivo de Grignard, con enlaces prácticamente iónicos, se rompe fácilmente, de forma que su anión se vea atraído por la baja densidad de carga del carbono del enlace doble de la cetona, el cual se rompe asímismo para formar un nuevo enlace. Así se inicia el mecanismo de la reacción que conduce a la creación de alcoles, favorecida en medio ácido, a partir de reactivos de Grignand, para detalles y posteriores pasos recomendamos ver el vídeo que se ha adjuntado a esta entrada.

domingo, 29 de julio de 2018

CIANHIDRINAS

Cyanohydrin-general-2D-skeletal
Retomamos la actividad del blog con la idea de ahondar un poco más en la Química Orgánica, área amplia, extensa, inabarcable según como, para los millones y millones de moléculas que incluye en su dominio. El enfoque será el de partir de casos concretos, de alguna forma elegidos al azar, para ir desgranándolos, pasando de lo concreto a lo general.

Fíjate en la imagen asociada a esta entrada. ¿Qué es lo que ves? ¿Qué preguntas nos puede sugerir?
  • Vemos que es una molécula que se dispone en el espacio. No es plana. Tiene una distribución tridimensional. El trazo discontinuo acabado en un radical R' indica que éste se ha dibujado como si quedara por detrás del plano de la pantalla o del papel. El trazo grueso en cuña asociado al otro radical R indica que éste se ha dibujado como si quedara por delante del plano de la pantalla o del papel. Los otros dos radicales, grupo hidroxilo OH y el grupo ciano (CN), has dibujarse con un trazo en linea recta continua y de grosor fijo, indica que éstos se encuentran en el propio plano de la pantalla o del papel.
  • Los dos radicales R y R' pueden ser cualquier derivado una de las posibles moléculas orgánicas.
  • Los radicales que vemos que son fijos son estos dos: el grupo ciano (CN) y el grupo hidroxilo (OH), dos de los posibles grupos funcionales.
  • El grupo ciano tiene un enlace triple entre el carbono y el nitrógeno.
  • Tanto el carbono del grupo ciano como el carbono central no se dibujan.
  • El carbono central tiene sus cuatro enlaces simples con 4 átomos o grupos de átomos diferentes. Por este hecho, a este carbono se lo denomina asimétrico o quiral (se le suele etiquetar con un asterisco, como un exponente, cuando es dibujado). Los carbono asimétricos o quirales presentan una importante propiedad: presentan isomería óptica.
  • Las cianhidrinas se forman a partir de reacciones de adición nucleófica a partir de aldehidos y cetonas que son atacadas con ácido cianhídrico.
  • Las cianohidrinas son importantes precursores industriales de los ácidos carboxílicos y algunos aminoácidos.