Bienvenido a PRACTICA CIENCIA. Este es un blog dedicado a la divulgación científica. Su principal característica es un enfoque basado en la experimentación como punto de partida y en presentar cada nueva entrada justo cuando las anteriores han fijado de manera sólida los conocimientos previos necesarios. Este blog hace uso sistemático de vídeos de youtube, ya que el autor considera que no hay nada como ver para creer y hoy en día hay excelente material didáctico en la red el cual puede ser legalmente utilizado ya que apuntamos directamente a la fuente y al autor del mismo. Así, este blog está cogiendo el formato de lo que podríamos denominar una "youtupedia": entradas apoyadas por vídeos donde hay multitud de enlaces que nos derivan a otras entradas y en el que además se intenta que haya siempre un hilo conductor. Todo ello amenizado por los propios comentarios del autor que son fruto de su experiencia en el campo, tras años de estudio y autoindagación.
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jueves, 9 de agosto de 2018

REACCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA


La educación en colores, con entusiasmo y guiada por una hipnótica voz amorosamente modulada, usando con consciencia para alumbrar los detalles más cruciales para la obtención de nuevo conocimiento, facilita sobremanera el aprendizaje y puede llegar a hacerlo placentero.

En esta ocasión, el vídeo de Khan Academy nos ilustra sobre el proceso de generación de derivados del benceno por medio de una reacción electrofílica aromática. La Voz nos hace hincapié en el hecho de que el benceno, por su aromaticidad, debido a la presencia de dobles enlaces alternos que, en realidad, forman un orbital molecular resultado de la superposición de los tales enlaces pi, es extraordinariamente estable. Y es por eso que debemos entender, y lo hacemos gracias al énfasis puesto por nuestra amiga, que solamente siendo atacado por un reactivo muy electrofílico, será posible captar alguno de los electrones del anillo, dando pie a la rotura de uno de sus tres dobles enlaces. Así puede empezar el mecanismo de la reacción, que tras dar mas o menos vueltas a cuál es el carbocatión resultante, estabilizado por resonancia, y cancelado más o menos veces por el traslado al mismo del electrón de otro de los dos enlaces dobles restantes, acabará concluyendo cuando, en un medio básico, sea uno de los electrones de tal base, la que se acerque lo suficientemente como para interaccionar captando un protón; o sea, uno de los hidrógenos periféricos, de forma que se cree el ácido de Lewis conjugado y se recupere la completa aromaticidad al volverse a constituir tres dobles enlaces, ahora quedando finalmente el anillo habiendo sustituido un hidrógeno por el correspondiente electrófilo.

miércoles, 8 de agosto de 2018

BROMACIÓN DEL BENCENO


Este vídeo resulta muy interesante para ir al detalle de entender como acontecen las etapas que componen el mecanismo de la reacción de bromación del benceno, por qué requiere la acción del tribromuro de hierro actuando como catalizador, en uno de los casos más tipos de sustitución electrófila, favorecida por la acumulación de carga negativa en los dobles enlaces del anillo resonante, en contraposición a la carga parcial positiva que adquiere el hierro del bromuro debida cuenta de la diferencia de electronegatividades entre el mismo y los átomos de bromo.

¡Bravo por la voz y el entusiasmo de la narradora enfocando cada detalle con el color de su puntero y de su precioso timbre!

martes, 31 de julio de 2018

ALDEHIDOS Y CETONAS. REACCIONES. CÓMO DISTINGUIRLOS.


En este vídeo podemos aprender diferentes tipos de reacciones de química orgánica que se producen a partir de aldehído y cetonas, ambos contenedores de un grupo carbonilo (C=O), y cómo algunos de estos tipos de reacción pueden servir para discriminar experimentalmente si se trata de uno u otro tipo de molécula el sustrato que hacemos reaccionar.

REACCIONES DE ADICIÓN NUCLEÓFILA A ALDEHIDOS Y CETONAS


La polaridad del enlace doble C=O en aldehidos y cetonas y la del propio reactivo atacante es clave para la formación de alcoholes a partir de reacciones de adición nucleófila, tan como se ejemplifica en el vídeo adjunto.

A partir de los ejemplos mostrados se aprecia que cuando empezamos con un aldehido terminamos con un alcohol secundario. Y cuando empezamos con una cetona obtenemos un alcohol terciario.

lunes, 30 de julio de 2018

FORMACIÓN DE ALCOHOLES A PARTIR DE REACTIVOS DE GRIGNARD


Los alcoholes son un tipo de compuesto orgánico que se caracteriza por poseer un grupo funcional OH. En Química Orgánica es muy importante conocer las reacciones químicas que dan pie a la formación de diversos productos de interés y los mecanismos a través de los cuales acontecen. Hay diversos tipos de reacciones químicas que se corresponden con diferentes mecanismos de reacción.

La formación de alcoholes a partir de reactivos de Grignand se incluye dentro de las reacciones de adición nucleófilica. Tanto las reacciones de adición nucleofílicas como las electrofílicas se enmarcan en el grupo de las reacciones heterolíticas, que son aquellas que se producen a partir de la rotura de un enlace, generalmente múltiple, en el sustrato orgánico, de forma tal que los dos electrones del enlace roto se los queda uno de los átomo que lo formaba, quedando éste ionizado negativamente (anión), mientras que el otro queda ionizado positivamente (catión). Un requisito para que se produzca una rotura heterolítica, es que el enlace sea polar, lo cual se debe normalmente a la diferencia de electronegatividades de sus átomos constituyentes.

El reactivo de Grignand se forma por la intermediación de un alcalino o alcalinotérreo, como el litio o el magnesio, entre un radical orgánico y un halógeno que formaban un haluro de alquilo. En el ejemplo del magnesio, el metal introducido cede fácilmente dos electrones para convertirse en un octeto de Lewis, quedando ionizado positivamente. Los dos electrones cedidos, uno es captado por el halógeno, para igualmente conseguir la estructura del octeto, y el otro lo incorpora el radical orgánico. De esta forma, el reactivo de Grignard pasa fácilmente  de tener una estructura R-Mg-X con enlaces covalentes simples (donde R es el radical y X el halógeno), a formar enlaces prácticamente iónicos.

Los reactivos de Grignard atacan fácilmente a las cetonas, un grupo funcional caracterizado por la posesión de un carbono y un oxígeno unidos por un enlace doble: C=O. 

Este enlace es claramente polar, estando la densidad de carga negativa desplazada hacia el oxígeno, dado que los electrones compartidos del enlace sienten mayor atracción por el núcleo de oxígeno al tener éste mayor número de protones que el de carbono.

Así, el reactivo de Grignard, con enlaces prácticamente iónicos, se rompe fácilmente, de forma que su anión se vea atraído por la baja densidad de carga del carbono del enlace doble de la cetona, el cual se rompe asímismo para formar un nuevo enlace. Así se inicia el mecanismo de la reacción que conduce a la creación de alcoles, favorecida en medio ácido, a partir de reactivos de Grignand, para detalles y posteriores pasos recomendamos ver el vídeo que se ha adjuntado a esta entrada.

domingo, 29 de julio de 2018

CIANHIDRINAS

Cyanohydrin-general-2D-skeletal
Retomamos la actividad del blog con la idea de ahondar un poco más en la Química Orgánica, área amplia, extensa, inabarcable según como, para los millones y millones de moléculas que incluye en su dominio. El enfoque será el de partir de casos concretos, de alguna forma elegidos al azar, para ir desgranándolos, pasando de lo concreto a lo general.

Fíjate en la imagen asociada a esta entrada. ¿Qué es lo que ves? ¿Qué preguntas nos puede sugerir?
  • Vemos que es una molécula que se dispone en el espacio. No es plana. Tiene una distribución tridimensional. El trazo discontinuo acabado en un radical R' indica que éste se ha dibujado como si quedara por detrás del plano de la pantalla o del papel. El trazo grueso en cuña asociado al otro radical R indica que éste se ha dibujado como si quedara por delante del plano de la pantalla o del papel. Los otros dos radicales, grupo hidroxilo OH y el grupo ciano (CN), has dibujarse con un trazo en linea recta continua y de grosor fijo, indica que éstos se encuentran en el propio plano de la pantalla o del papel.
  • Los dos radicales R y R' pueden ser cualquier derivado una de las posibles moléculas orgánicas.
  • Los radicales que vemos que son fijos son estos dos: el grupo ciano (CN) y el grupo hidroxilo (OH), dos de los posibles grupos funcionales.
  • El grupo ciano tiene un enlace triple entre el carbono y el nitrógeno.
  • Tanto el carbono del grupo ciano como el carbono central no se dibujan.
  • El carbono central tiene sus cuatro enlaces simples con 4 átomos o grupos de átomos diferentes. Por este hecho, a este carbono se lo denomina asimétrico o quiral (se le suele etiquetar con un asterisco, como un exponente, cuando es dibujado). Los carbono asimétricos o quirales presentan una importante propiedad: presentan isomería óptica.
  • Las cianhidrinas se forman a partir de reacciones de adición nucleófica a partir de aldehidos y cetonas que son atacadas con ácido cianhídrico.
  • Las cianohidrinas son importantes precursores industriales de los ácidos carboxílicos y algunos aminoácidos.

jueves, 8 de septiembre de 2016

ADRENALINA

Adrenaline 3D ball

¿Quien no conoce, aunque sea superficialmente, la adrenalina, los efectos de esta hormona y dónde es segregada? De lo que quizás no seamos tan conscientes la mayoría es que, la adrenalina, la famosa hormona del estrés (junto con el cortisol), es en esencia una amina.

La adrenalina es una hormona y un neurotransmisor que se produce por la glándulas suprarrenales a partir de la fenilanlanina y la tirosina (aminoácidos). Se secreción está íntimamente ligada a la reacción de lucha o huye propia del sistema nervioso simpático, aumentando la frecuencia cardíaca y contrayendo los vasos sanguíneos.

La principal diferencia entre la adrenalina y el cortisol es que, la primera es producida ante una situación de estrés muy aguda pero puntual, mientras que el segundo se genera de forma normalmente mantenida por una situación de estrés emocional prolongada en el tiempo.

DOPAMINA

Dopamine 3D ball

¿Es la dopamina la llave de la felicidad? Esta amina actúa en el cerebro como neurotransmisor asociado con la actividad del placer en el cerebro. Puede considerarse también como la molécula de la motivación, pues la sensación de refuerzo que proporciona nos espolea a proseguir con confianza en nuestros quehaceres. La dopamina suele se liberada a través del sexo y la comida. También puede producirse de forma indirecta por la acción facilitadora que sobre ella provoca la feniletilamina. Por otro lado, la dopamina es un precursor de la adrenalina y la noradrenalina.

La dopamina es sintetizada en ciertas neuronas del encéfalo, liberándose en el hipotálamo, así como en la médula de las glándulas suprarrenales.

En resumen, la dopamina es la molécula del estímulo - recompensa. Cuando la recompensa se omita, las neuronas de dopamina se deprimen.

FENILETILAMINA

Fenyloetyloamina

La feniletilamina es una amina esencial, con una estructura muy simple, como la que se aprecia en la ilustración, con un cuerpo o anillo bencénico y una "colita" teminada en un radical amino NH2, lo cual nos retrotrae a la forma de un espermatozoide si llevamos su simplificación al extremo. A un nivel más simbólico esa forma nos recuerda el símbolo del sexo masculino. Su fórmula empírica es C8H11N.

Male

La feniletilamina es, como la mayoría de las aminas, un importante estimulante molecular. Además es un alcaloide (como la cocaína, la morfina, la cafeína, la nicotina o la quinina). En el cerebro humano se le atribuye el rol de neurotransmisor.

Esta anfetamina natural ha sido considerada recientemente como una de las moléculas del AMOR, la sensación de estar en el "Cielo" cuando se siente fuerte atracción por alguien, aportando la energía necesaria para estar en velo durante el día y la noche. Estudios recientes consideran que la segregación de feniletilamina se puede facilitar con un simple intercambio de miradas o el roce con la piel, actuando luego a su vez como facilitadora para la liberación de dopamina, la cual es la auténtica responsable del amor romántico y se libera a través del placer sexual y la comida.

Los alimentos que aportan mayor cantidad de feniletilamina son el chocolate y el queso.

miércoles, 7 de septiembre de 2016

GRUPOS FUNCIONALES: AMINAS


Las aminas son compuestos orgánicos que se pueden concebir como generados por sustitución de uno o varios hidrógenos de la molécula de amoniaco, NH3, por cadenas poliméricas o ciclos aromáticos típicos de la química orgánica. Desde otro punto de vista, el grupo amina aparece como el grupo funcional que sustituye a un hidrógeno en un hidrocarburo.

El rasgo distintivo principal de las aminas es su capacidad para formar puentes de hidrógeno, dada su polaridad. Sin embargo, la polaridad de los puentes de hidrógeno N-H es bastante menor que la de los puentes O-H, por lo que su punto de ebullición es menor que el de los alcoholes, aunque mayor que el de los hidrocarburos puros. 

Por otro lado, la forma tetraédrica resultante de la hibridación sp3 del nitrógeno, convierte a las aminas en llaves que puedan actuar como activadores a distancia cuando encuentren la herradura en la que encajan como anillo al dedo. De ahí su funcionalidad como neurotransmisores, como es el caso de la fenitelamina, la dopamina, la serotonina, la adrenalina y la noradrenalina.

domingo, 7 de agosto de 2016

ÁCIDO ACÉTICO - ÁCIDO ETANOICO

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Uno de los principales grupos funcionales de los compuestos de química orgánica son los ácidos carboxílicos. Uno de ellos es el ácido acético, cuyo nombre más formal según los estándares de nomenclatura es el de ácido etanoico. Éste se caracteriza por la sustitución de uno de sus grupos metil (CH2 en posiciones intermedias o CH3 en los extremos) por un grupo COOH (grupo carboxilo), en el que el carbono forma un enlace doble con un oxígeno y otro simple para unirse a otro (OH).
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sábado, 6 de agosto de 2016

GRUPOS FUNCIONALES


Los grupos funcionales son pequeños agregados de átomos que al ser adheridos a una cadena o ciclo de una molécula orgánica le transfieren ciertos rasgos o propiedades característicos.

QUÍMICA ORGÁNICA


La química orgánica se dedica al estudio de las moléculas cuya estructura se basa en la ilimitada utilización de un cierto número de átomos de carbono, elemento altamente enlazante, normalmente junto a una cantidad considerable también de hidrógeno, junto con eventualmente otros átomo como el oxígeno, el nitrógeno, el fósforo o cualquiera de los halógenos. 

Los compuestos químicos orgánicos forman parte normalmente de las moléculas de la vida, proteínas, ácidos nucleicos, las cuales surgen por la combinación de cadenas de hidrocarburos en las que ciertos átomos de hidrógeno han sido sustituidos por grupos funcionales. También forman parte de los combustibles fósiles.

jueves, 4 de agosto de 2016

BENZENO


El benceno fue aislado químicamente por primera vez por Micheal Faraday. Aunque su fórmula empírica, C6H6,  no se pudo establecer hasta que Mitscherlich consiguió medir su masa molecular. Aún mucho más difícil fue dilucidar su estructura espacial. Varios científicos propusieron diferentes modelos fallidos al no encajar bien con las propiedades que se medían según era de esperar, hasta que Kekulé dio con la bella forma del benceno: un anillo hexagonal con tres dobles enlaces que entran en resonancia entre sus dos posibles configuraciones. La leyenda cuenta que Kekulé adivino la forma correcta del benceno tras aparecérsele en un sueño una serpiente que se mordía la cola cerrándose en círculo.


CARBONO


El carbono es un átomo crucial para el establecimiento, desarrollo y mantenimiento de la vida en nuestro planeta. Y todo parece que radica en un complejidad 'exactamente' intermedia. Ni tan simple como el hidrógeno, el cual solamente posee un electrón. Ni completo como un gas noble, el cual posee ocho electrones en su capa de valencia. El carbono, por contra, posee cuatro electrones en su capa de valencia (la mitad de los necesarios para ser 'completo'), que más los dos que tiene en su capa más interna, le confieren un total de seis electrones.

Esa equidistancia entre el todo y la nada en cuanto al número de electrones de su capa de valencia (cuyo nivel cuántico se corresponde con n = 2) y el hecho de ser el átomo más pequeño en cumplir esa propiedad (los otros se corresponden con niveles dados por n = 3, 4, 5,...; silicio, germanio, estaño, plomo,...) es lo que parece que lo distingue sobre todos los demás elementos químicos. ¿Por qué?

Si le faltaran o sobraran uno, dos o tres electrones para ser completos, le bastaría con asociarse con respectivamente uno, dos o tres átomos (más o menos dependiendo de que los enlaces sean simples, dobles o triples). Pero por su carácter tetravalente (puntualmente puede ser también bivalente si lo que hace es ceder los dos electrones en los orbitales p) el número de átomos con los que se suele rodear es máximo y su número es cuatro. Cuando los átomos con los que buscan compartir electrones para completarse son los de hidrógeno da lugar a los hidrocarburos. La simplicidad del hidrógeno combinada con la tetravalencia del carbono da lugar a una plasticidad que se manifiesta por la enorme cantidad de posibles moléculas que se pueden constituir a partir de ellos, más de 500.000 compuestos de formas, tamaños y funciones increíblemente variados, los cuales, con pequeñas modificaciones aceptan otros átomos (oxígeno, nitrógeno y fósforo principalmente) para construir las moléculas de la vida (proteínas, ácidos nucléicos, ADN, ARN).

La electrostática y la geometría se confabulan en el carbono. ¿Cómo? De forma natural, su carácter tetravalente adopta la forma, a través de la constitución de cuatro orbitales híbridos moleculares, de un tetraedro. Los orbitales híbridos (sp3) aparecen cuando el carbono "se prepara" para enlazar, al traspasar uno de los dos electrones de su orbital 2s al orbital libre 2p (véase el vídeo de arriba) y conseguir transformarse en una nueva forma en la que adquiere una distribución simétrica propiciada por la repulsión mutua de todos los cuatro electrones exteriores. Esta geometría es la que subyace a algunas de las formas en las que encontramos al carbono en la naturaleza, sólidos basados en una celda unitaria de estructura hexagonal o cúbica (como en el caso del diamante). En otros casos lo encontramos en compuestos inorgánicos como la piedra caliza, cuyo principal contenido es carbonato de calcio.




miércoles, 3 de agosto de 2016

HIDROCARBUROS: ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS


Como su nombre indica, los hidrocarburos, son las moléculas orgánicas que solamente se constituyen a partir de átomos de carbono y hidrógeno. El carbono es un átomo muy singular. Su estructura electrónica, con cuatro electrones de valencia en la última capa, justo la mitad de los necesarios para conseguir completar los ocho electrones requeridos para alcanzar la máxima estabilidad según la teoría de Lewis, lo convierten en un elemento muy reactivo y capaz de crear formas moleculares muy variadas, especialmente cuando combina con el hidrógeno, la sencillez personificada, por su único electrón enlazante. Los otros elementos de la misma columna (silicio, germanio, estaño y plomo), por su mayor tamaño, son mucho menos dados a crear moléculas con la plasticidad con la que lo hace el carbono.

Los hidrocarburos que forma el carbono estableciendo únicamente enlaces simples se conocen como alcanos. Cuando existe al menos un enlace doble entre dos carbono entonces se denominan alquenos. Los alquinos son los hidrocarburos en los que hay, al menos, un enlace triple entre dos carbonos.

En el vídeo de arriba se introduce la nomenclatura que se utiliza para identificar a cualquier tipo posible de hidrocarburo, ya sea que se constituye en una cadena lineal o en una circular (cuyo caso más sencillo es el anillo de benzeno).

martes, 2 de agosto de 2016

ALCANOS


Los alcanos son moléculas orgánicas en la que solamente intervienen átomos de carbono e hidrógeno formando enlaces simples entre sí. Su nombre viene condicionado por el número de carbonos que poseen. Los cuatro primeros tienen nombre distintivos y a partir de ahí siguen una nomenclatura más específica. Éstos son:
  • Metano: CH4.
  • Etano: C2H6.
  • Propano: C3H8.
  • Butano: C4H10.
La fórmula empírica, no en vano, no nos sirve para visualizar la disposición espacial de los átomos o la posibilidad de que ésta pueda darse en diversas configuraciones posibles. De ahí lo interesante del vídeo de arriba.

A menudo lo que ocurre es que el compuesto se escribe sobre una hoja de papel dando una idea de como se distribuyen sus átomos, si bien proyectada en dos dimensiones. Veamos con luce en este caso la fórmula del etano:

Ethan Lewis

Sin embargo, no es sino desde la disposición espacial que podemos apreciar su justa forma y distribución. Así, para el etano, se adivina la posibilidad de constituirse en dos formas diferentes, según que los átomos de hidrógeno de ambos grupos metilo queden enfrentados (disposición enfrentada) o alternados (disposición alternada).

Ethane-A-3D-balls

A partir de 5 carbono los alcanos reciben nombre basados en prefijos pent-, hex-, hept-, octo-, non-, dec-, etc, y el sufijo -ano. La disposición de los átomos de carbono desde el propano en adelante es en forma de zig-zag, tal y como se puede apreciar en la siguiente molécula de decano.

lunes, 1 de agosto de 2016

GLUCOSA


La glucosa es la molécula orgánica probablemente más importante para la vida. Su fórmula empírica es CH2O, por lo que esta expresión no es muy útil, ya que puede llevar a confundirla con el ácido acético. Pero cuando vamos su fórmula molecular (C6H12O6) apreciamos su mayor complejidad. Cuando nos planteamos su fórmula estructural advertimos varias posibilidades. En primera instancia, vemos que puede aparecer en su forma lineal como D-glucosa o L-glucosa.

DL-Glucose

Estas formas lineales pueden plegarse para cerrarse en círculo sobre si misma en su más conocida forma hexagonal. En ella, dependiendo de pequeños detalles, como la orientación de un hidrógeno H o un grupo OH en uno de sus carbonos, aparecerá en una configuración ligeramente diferente.

Glucose equilibrium

Las plantas son capaces de sintetizar la glucosa a partir de dióxido de carbono y agua actuando la luz solar como catalizador.

domingo, 31 de julio de 2016

ÁCIDO ACÉTICO


El ácido acético es uno de los compuestos más sencillos y comunes de la Química Orgánica. Se distingue como ácido debido a su grupo funcional o radical COOH. En ese grupo, el carbono tiene un enlace doble con un oxígeno y otro simple con otro que su vez enlaza con un hidrógeno, lo cual queda plasmado al dibujar su estructura de Lewis.

Podemos imaginar el ácido acético como si se constituyera a partir de un metano (CH4, la molécula orgánica más simple posible, perfectamente simétrica), en la que uno de los hidrógenos es reemplazado por el grupo COOH.

La fórmula empírica del ácido acético es CH2O, que no es más que la fórmula más simplificada posible de su fórmula molecular, C2H4O2.